1299-1300Osmanlı tarihinin başlaması
1299İlk müzik olayı (Selçuklu sultanınca Osman Bey'e Beylik alameti olarak gönderilen tabl-u alem (davul ve sancak)
1302Osman Gazi'nin Koyunhisarı Zaferi
1302III. Alaeddin Keykubad'ın ölümü
1312Mevlevilik tarikatını kuran Sultan Veled'in ölümü
1317Gülşehri'nin, kendisinden sonraki tercümelere öncülük eden Mantıku't-tayr'ı Ferideddin el-Attar'ın aynı adlı eserini tercüme etmesi
1320Türk edebiyatında bilinen ilk divana sahip Yunus Emre'nin ölümü
1324Orhan Gazi'nin tahta geçişi
1326Bursa'nın fethi
1330Aşık Paşa'nın Garib-name'yi telif tarihi
1331İznik'in fethi
1331İlk Osmanlı medresesinin, İznik'te Orhan Gazi tarafından kurulması
1334Karesi Beyliği'nin ilhakı
1337Kocaeli bölgesinin alınışı
1346Orhan Gazi'nin Kantakuzenos'un kızı ile evliliği ve Bizans ile ittifakı
1349-1352Bizans'a yardım için Süleyman Paşa'nın Rumeli'ye geçişi ve Çimpi Kalesi'nin üs olarak alınışı
1350Davud B. Mahmud el-Kayseri'nin ölümü
1352Osmanlılar'ın Cenevizliler'e Osmanlı topraklarında serbest ticaret yapma imtiyazı vermeleri
1354Gelibolu'nun fethi
1361İlk müzikli spor gösterisi (Edirne Kırkpınar yağlı güreşleri)
1362Orhan Gazi'nin vefatı ve I. Murat'ın tahta çıkışı
1362Kadıaskerliğin teşkili
1363Pençik Kanunu'nun çıkışı
1366Gelibolu'nun elden çıkışı
1371Çirmen Zaferi
1376Bulgar Krallığı'nın Osmanlı hakimiyetini kabulü
1377Gelibolu'nun Osmanlılar'a iadesi
1385-1386Niş ve Sofya'nın alınışı
1388Ploşnik bozgunu ve Balkan ittifakının teşekkülü
1389I. Kosova Zaferi
1389I. Murat'ın şehadeti, Yıldırım Bayezid'in tahta cülusu
1390Aydın-Saruhan-Germiyan-Menteşe beyliklerinin ilhakı
1390Karaman Seferi, Konya'nın muhasarası
1390Gelibolu tersanesi'nin inşası
1391İstanbul'un ilk muhasarası
1393Mahkeme Rüsumu'nun ilk ihdası
1396Niğbolu Zaferi
1397-1398Akçay Zaferi ve Karaman Ülkesi'nin Osmanlı hakimiyetini kabulü
1398Kadı Burhaneddin'in ölümü.
1398Karadeniz beyliklerinin ilhakı
1400İlk musiki nazariyatı eseri (Kırşehirli Yusuf B. Nizameddin'in Kitabu'l Edvar'ı)
Kaynak: ReformTürk http://www.reformturk.com/showthread.php?p=38564
1400Bursa'da I. Bayezid tarafından Ulu Cami'nin yaptırılması; İlk Osmanlı Darü'ş-şifa'sının Yıldırım Bayezid tarafından inşa edilmesi
1402Ankara bozgunu ve Yıldırım Bayezid'in esareti
1402-1413Fetret Devri, iç karışıklıklar
1409Süleyman Çelebi tarafından Türk Edebiyatı'nda ilk mevlid örneği olan, Vesiletü'n-Necat adlı eserin yazılışı; İlk besteli dini eser (Süleyman Çelebi'nin Mevlid'i)
1411Çelebi Mehmed'in tahta çıkışı
1413I. Mehmed'in duruma hakim olup devleti yeniden kuruşu
1413(Celaleddin Hızır) Hacı Paşa'nın ölümü
1416Osmanlı-Venedik Deniz Muharebesi ve Sulhü, Şeyh Bedreddin isyanı
1416Macar Seferi
1417Avlonya'nın fethi
1418Makam teriminin ilk kullanılışı (A. Meragi'nin Makasıdu'l-elhan'ında)
1418-1420Samsun bölgesinin zaptı
1419-1424Bursa'da Hacı İvaz'a I. Mehmed tarafından Yeşil Külliye'nin yaptırılması
1421Çelebi Mehmed'in ölümü ve II. Murad'ın cülusu
1421-1451İlk resmi musiki çevresi (II. Murad Sarayı)
1422Mustafa Çelebi'nin (Düzmece) bertarafı
1425Molla Fenarı'nın ilk Şeyhülislam olarak tayini
1425-1426İzmir Beyi Cüneyd'in idamı
1425-1426Teke Beyliği'nin intikali
1427-1428Germiyan Beyliği'nin intikali
1429Manyasoğlu Murad tarafından, Türk edebiyatında Seyf Serayi'den sonra, Anadolu Türk edebiyatı sahasında ilk Gülistan tercümesinin yapılışı
1429Şeyh Hamdullah'ın Amasya'da doğuşu
1430İlk iki Türkçe musiki kitabı (Hızır B. Abdullah'ın Edvar'ı ve Bedr-ı Dilşad'ın Muradname'sindeki musiki bölümü)
1430Selanik'in fethi
1430-1431Şemsüddin Muhammed B. Hamza el-Fenari'nin ölümü
1431-1432Kadızade, Salahaddin Musa b. el-Kadi Mahmud el-Bursavi el-Rumi'nin ölümü
1432Fatih Sultan Mehmed'in doğumu
1434Edirne'de II. Murad tarafından Muradiye Camii'nin yaptırılması